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L'immigrazione italiana a New Haven inizia a crescere verso la fine del XIX secolo. Fino al 1900 circa 5000 italiani erano immigrati in questa città. Nel 1920 alcune stime fissano il numero di immigrati a circa 60000. L'area intorno a Oak Street, Hill e Wooster Square divenne la casa di molti italiani.
Che cosa attraeva tanti italiani a New Haven? Sebbene New Haven avesse un attivo porto sul Long Island Sound, esso era utilizzato per il traffico mercantile e non come punto di immigrazione.  Ma fu proprio questo commercio la chiave dello sviluppo della fiorentie attività industria le a New Haven e nei dintorni. I numerosi corsi d'acqua fornivano l'energia per le industrie che si svilupparono subito dopo la fondazione di New Haven nel 1683. La città era anche situata su una delle principali linee ferroviarie lungo la costa atlantica, che rendeva più agevole il trasporto delle materie prime e dei prodotti finiti. Così verso la fine del XIX secolo New Haven ebbe un crescente bisogno di lavoratori per le sue industrie. Si racconta che degli incaricati di queste fabbriche reclutavano affannosamente gli immigranti appena arrivati a New York e le voci sulle opportunità di lavoro a New Haven erano indubbiamente arrivate fino in Italia. Alcune delle maggiori industrie erano: Winchester Repeating Arms Co., Sargent & Co (utensili e serrature), Goodyear Rubber Co e AC Gilbert Co. (giocattoli); erano inoltre presenti molte altre piccole aziende, laboratori e manifatture di abiti. Un'altra caratteristica di questa area era la disponibilità di una fertile campagna e il bisogno di produrre ortaggi per la crescente popolazione. Molti lavoratori trovavano così un impiego stagionale nelle fattorie.
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I luoghi 
